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Le bourg de La Flotte est très ancien. Il s'est construit peu à peu le long de la baie du Pertuis Breton qui va de la Pointe des Barres, à l'est, à celle du Couronneau, à l'ouest, et qui a servi de mouillage aux bateaux dès l'époque romaine.

De nombreux vestiges retrouvés lors de fouilles effectuées dans les quartiers du Port et de Puits-Lizet - comme des monnaies à l'effigie des empereurs romains ou un vase de bronze à l'effigie de Bacchus - témoignent d'une occupation permanente du centre-ville actuel, dès le IIIème siècle après Jésus Christ.

Tournée vers la mer mais aussi vers l'agriculture en raison de la mise en valeur de son territoire par les moines cisterciens de l'Abbaye des Châteliers qui ont, dès le début du moyen âge, défriché les forêts qui couvraient alors l'Ile de Ré, la Flotte a subi au cours des guerres franco-anglaises du XIII, XIV et XVème siècles, ou des guerres de religion au XVIème siècle, de nombreuses destructions.

Il faudra attendre les XVIIème et XVIIIème siècles pour qu'une plus grande présence de la marine royale sur nos côtes la mette à l'abri des bombardements et des incursions ennemies. C'est pourquoi le port actuel et le centre de la commune sont marqués par des constructions datant de cette époque - maisons d'armateurs et de négociants, heureusement préservées, grands entrepôts - elles forment un bel ensemble architectural qui donne à La Flotte une unité élégante et témoigne d'une période qui, dans l'histoire de la commune est celle d'une solide prospérité.

La vitalité du présent s'allie donc au charme du passé dans l'imposant décor de pierre hérité d'autrefois. Cet heureux contraste donne à La Flotte une originalité particulière.